Sintetizan la molécula de una esponja marina que podría combatir el Parkinson
Químicos orgánicos de la Universidad de California
en Los Ángeles (Estados Unidos) han creado la primera versión sintética de una
molécula descubierta recientemente en una esponja marina, conocida como
'Lissodendoryx florida', que podría tener beneficios terapéuticos para la
enfermedad de Parkinson y trastornos similares.
La molécula, conocida como ácido lisodendórico A,
parece contrarrestar otras moléculas que pueden dañar el ADN, el ARN y las
proteínas e incluso destruir células enteras, según su estudio, publicado en la
revista científica 'Science'.
El equipo de investigación utilizó un compuesto
inusual y poco conocido llamado aleno cíclico para controlar un paso crucial en
la cadena de reacciones químicas necesarias para producir una versión
utilizable de la molécula en el laboratorio. Este avance podría resultar
ventajoso en el desarrollo de otras moléculas complejas para la investigación
farmacéutica.
"La inmensa mayoría de los medicamentos
actuales se fabrican mediante química orgánica sintética, y una de nuestras
funciones en el mundo académico es establecer nuevas reacciones químicas que
puedan utilizarse para desarrollar rápidamente medicamentos y moléculas con
estructuras químicas complejas que beneficien al mundo", ha comentado Neil
Garg, autor correspondiente del estudio.
Según el investigador, un factor clave que complica
el desarrollo de estas moléculas orgánicas sintéticas es la quiralidad. Muchas
moléculas (entre ellas el ácido lisodendórico A) pueden existir en dos formas
distintas que son químicamente idénticas pero que son imágenes tridimensionales
especulares la una de la otra, como una mano derecha y otra izquierda. Cada
versión se conoce como enantiómero.
Cuando se utiliza en productos farmacéuticos, un
enantiómero de una molécula puede tener efectos terapéuticos beneficiosos,
mientras que el otro puede no hacer nada en absoluto, o incluso resultar
peligroso. Por desgracia, la creación de moléculas orgánicas en el laboratorio
suele producir una mezcla de ambos enantiómeros, y eliminar o invertir
químicamente los enantiómeros no deseados añade dificultades, costes y retrasos
al proceso.
Para hacer frente a este reto y producir de forma
rápida y eficaz sólo el enantiómero del ácido lisodendórico A que se encuentra
casi exclusivamente en la naturaleza, Garg y su equipo emplearon alenos
cíclicos como intermedio en su proceso de reacción de 12 pasos. Descubiertos
por primera vez en la década de 1960, estos compuestos altamente reactivos
nunca antes se habían utilizado para fabricar moléculas de tal complejidad.
"Los alenos cíclicos han caído en el olvido
desde su descubrimiento hace más de medio siglo. Esto se debe a que tienen
estructuras químicas únicas y sólo existen durante una fracción de segundo
cuando se generan", ha explicado Garg.
El equipo descubrió que podía aprovechar las
cualidades únicas de los compuestos para generar una versión quiral concreta de
los alenos cíclicos, lo que a su vez dio lugar a reacciones químicas que
finalmente produjeron el enantiómero deseado de la molécula A del ácido
lisodendórico casi exclusivamente.
Aunque la capacidad de producir sintéticamente un
análogo del ácido lisodendórico A es el primer paso para comprobar si la
molécula puede poseer cualidades adecuadas para futuras terapias, el método
para sintetizar la molécula es algo que podría beneficiar inmediatamente a
otros científicos implicados en la investigación farmacéutica, dijeron los
químicos.
"Desafiando el pensamiento convencional, ahora
hemos aprendido a fabricar alenos cíclicos y a utilizarlos para fabricar
moléculas complicadas como el ácido lisodendórico A. Esperamos que otros
también puedan utilizar los alenos cíclicos para fabricar nuevos
medicamentos", ha remachado Garg.
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